Riley Morris é capaz de fazer qualquer coisa para alcançar seus objetivos — até mesmo roubar o carro de sua mãe e dirigir para outra cidade sem carteira de motorista só para assistir a uma peça. Ela é apaixonada por teatro musical e seu maior sonho é se tornar uma grande diretora da Broadway, mas, para chegar lá, antes terá que salvar o musical da escola do limbo. Só que isso se torna uma tarefa praticamente impossível quando o castigo por dirigir ilegalmente consiste em passar todo o seu tempo livre trabalhando na chata loja de jogos do pai. Como se já não tivesse coisas demais com o que se preocupar, Riley ainda toma a impulsiva decisão de cantar vantagem para o ex fingindo que está saindo com Nathan, seu rabugento mas igualmente adorável colega de trabalho. Para convencer a todos de que estão realmente juntos e fazer ciúmes no crush de Nathan, Riley terá que entrar para o grupo de Dungeons & Dragons dele. Surpreendentemente, o jogo é até divertido. E, mais surpreendente ainda, flertar com Nathan não exige tanta atuação quanto ela esperava…